Appearance
2C-O
简介
2C-O，也叫2,4,5-三甲氧基苯乙胺（2,4,5-TMPEA或TMPEA-2）。虽然与麦斯卡林互为位置异构体，但效果远不如麦斯卡林，甚至是作为服用麦斯卡林前的“预处理”。
化学
COC1=CC(OC)=C(OC)C=C1CCN
| CAS | 15394-83-9 |
| 分子式 | C11H17NO3 |
| 分子量 | 211.261 |
| SMILES | COC1=CC(OC)=C(OC)C=C1CCN |
药理
目前来看2C-O在人体或动物身上并不具有致幻效果，作为5-HT2A受体激动剂，效果远不如其他2C化合物，原因可能是更容易被单胺氧化酶（MAO）代谢。
但奇怪的是，在体外却能表现出强效的5-HT2A受体激动作用，结合体内实验，考虑到是激活了5-HT2C受体从而“抑制”其致幻强度，且会有增加焦虑，抑制食欲等作用。
危险
2C-O的毒性尚且不明
药效
据报告称，300mg以下剂量的2C-O可产生与麦司卡林类似的迷幻效果，不仅恶心感强烈，而且没有欣快感。
之后报告大于300mg剂量的也和安慰剂没有区别，所以目前共识就是2C-O无欣快感。
但在服用麦斯卡林前45分钟使用200mg的2C-O作预处理，可以增强100mg的麦斯卡林的效果。
药代动力学
提示
由于资料数据较少，药代动力学仅供参考
给药途径一般为口服，也可以粘膜，45-120分钟起效。
主要由肝脏代谢，通过CPY2D6和CYP2C19等，代谢途径可能是脱氨基，甲氧基脱甲基，最后葡萄糖醛酸化。
主要经肾脏排出，半衰期数据少，根据主观效应大概在8-12小时。
构效关系
甲氧基的氧带有孤对电子，可能会与受体上的氨基酸残基Ser239的羟基（-OH）形成氢键，这种错误的氢键可能会导致结合姿势不对从而无法正确激活受体。
甲氧基还是一个强共振给电子基团，通过共振效应强制整个芳香环体系以及2,5位的甲氧基变得更加扁平化，使其偏离了激活受体所需的“最佳角度”，从而导致活性急剧下降；给电子基团还会增大苯环的电子云密度，改变静电势分布，增强了芳香环的负电性，会削弱与受体氨基酸残基的π-π堆积作用。
疑问
疑问
为什么作为位置异构体的麦斯卡林却有很高的效果？
这还是在于药物分子与受体之间的构效关系（SRA）。麦斯卡林也叫3,4,5-三甲氧基苯乙胺，而2C-O是将3位取代变为2位，虽然仅仅改变了甲氧基的位置，但是在空间结构上就很难和受体结合，亲和力下降，导致效果很弱的甚至没有。